Os diferentes estilos de vida acabaram por ser determinantes para a separação do casal. Contudo, aquilo que Thornton não suportava era mesmo o convívio com as estrelas de Hollywood: “Sinto-me muito desconfortável à volta de gente rica e importante.” O ator garantiu que continua a dar-se bem com Jolie, e que falam, por telefone, todos os meses.
Enquanto durou a sua relação, Billy Bob Thornton e Angelina Jolie apareciam frequentemente na imprensa. O casal foi protagonista de algumas declarações e comportamentos inusitados, sobretudo nos eventos de passadeira vermelha. Em 2001, Angelina Jolie chegou a ter um colar ao pescoço com o sangue de Thornton e vice-versa.
Depois de cinco divórcios, Billy está casado com a atriz Connie Angland, desde 2014. No seu corpo ainda tem duas tatuagens alusivas à relação com Angelina Jolie, que depois do casamento removeu o nome do ator do seu braço esquerdo.
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