A MET Gala é um evento onde qualquer coisa pode acontecer, incluindo um reencontro de Kendall Jenner com o seu ex-namorado, Harry Styles. O antigo casal cruzou-se no evento e pareceu muito feliz com o reencontro, deixando-se até fotografar.
Atualmente, a irmã de Kim Kardashian está a namorar com Ben Simmons, jogador da NBA, há dois meses. Já sobre o cantor têm circulado, na imprensa internacional, suspeitas de que namora com a modelo Kiko Mizuhara desde janeiro (percorra a galeria de imagens no topo do texto para ver algumas das fotografias de Kendall e Harry que têm sido partilhadas por páginas de fãs).
Os rumores sobre o namoro de Styles e Jenner começaram em 2013, mas o casal só tornou o romance público em 2016, depois de terem sido vistos juntos, no final de 2015, numas férias na ilha de St. Barts, antes da véspera de ano novo.
Numa entrevista à revista Rolling Stone, a propósito do lançamento do seu primeiro álbum a solo, em 2017, o jovem de 25 anos revelou que uma ex-namorada tinha sido a sua fonte de inspiração para grande parte das músicas. Uma afirmação que levou o jornalista que conduzia a entrevista a especular que o antigo membro dos One Direction se referia à modelo.
Kendall Jenner aparece sem roupa interior na festa pós-Óscares